Sebbene Frederick McCubbin, oggi considerato uno dei pittori australiani più noti, si sia interessato alla pittura fin dai primi anni e abbia continuato a studiare arte alla National Gallery of Victoria Art School dopo aver finito la scuola, inizialmente ha lavorato come body painter e paralegale. Ha anche aiutato nella panetteria dei suoi genitori e dopo la morte del padre ha assunto anche la gestione dell'azienda. Contemporaneamente continua gli studi all'Accademia Vittoriana d'Arte e ben presto può realizzare lì le sue prime mostre. Uno dei suoi insegnanti alla National Gallery della Victoria Art School è stato il pittore austro-australiano-britannico Eugene von Guérard, che ha avuto un'influenza duratura sullo stile di Frederick McCubbin e lo ha promosso.

Dal 1880 in poi, le opere di Frederick McCubbin divennero sempre più conosciute e ricercate, anche perché in precedenza aveva ricevuto diversi premi dalla National Gallery. In questo periodo si è anche concentrato sempre più sui motivi paesaggistici del bush australiano. A questo periodo creativo è seguito un periodo come insegnante alla School of Design della National Gallery, che ha avuto una grande influenza sulla sua attuale reputazione di artista australiano tra i più influenti. Durante il suo periodo come insegnante, ha insegnato a molti pittori che in seguito hanno avuto successo, come Arthur Streeton, noto per le sue opere impressioniste. Un altro aspetto importante che illustra la sua importanza per la scena artistica australiana è il fatto che è stato anche uno dei membri fondatori dell'Australian Arts Society. McCubbin è anche considerato un importante rappresentante della cosiddetta Heidelberg School, che prende il nome dalla città australiana di Heidelberg vicino a Melbourne, dove un tavolo di giovani artisti abituali si incontrava e si influenzava a vicenda.

Più tardi Frederick McCubbin si trasferì con la moglie Annie Moriarty e i suoi 7 figli da Melbourne a Mount Macedon nello stato australiano del Victoria. In questo ambiente rurale creò il suo impero, il cui centro era un cottage in stile inglese, situato su una collina che McCubbin chiamò "Fontainebleau". È in questo ambiente stimolante che Frederick McCubbin, che non ha mai lasciato la zona di Melbourne se non per un soggiorno in Inghilterra, la casa di sua madre e un viaggio in Tasmania, ha creato molti dei suoi quadri più famosi. Così, tra l'altro, la sua famosissima opera "Il Pioniere" è stata creata nella casa che esiste ancora oggi. Nella clausura della sua casa di Mount Macedon, McCubbin apprezzava particolarmente la luce dell'ambiente circostante, che lo portava a sperimentarne l'effetto sui colori in natura.